<<
>>

Углеводы

Углеводы — природные органические соединения, имеющие, как правило, общую формулу С^Н^О, (Ст(Н,0)„). где т и л > 3. Исключение составляют дезоксисахара, имеющие формулу С^Н^СК

Классификация. В зависимости от способности к гидролизу углеводы делят на:

1) моносахариды — углеводы, молекулы которых не подвергаются гид­ролизу:

2) олнгосахариды —углеводы, из молекул которых при гидролизе образу­ется от 2 до 10 одинаковых или различных моносахаридов (ди-, трисахариды и т.

д.);

3)полисахарида — углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от десятков до тысяч и выше одинаковых или различных моносахаридов.

Моносахариды. Углеводы, содержащие не менее трех атомов углерода, причем гидроксильные группы располагаются у соседних углеродных атомов. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахариды делят на триозы (С.НА03), тетрозы (С4Н„04), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С^Н^О^, гептозы (С7Н1407), октозы (С„Н((>0!(). Моносахариды — дифункциональные соединения, т. к. содержат несколько гидроксильных групп и одну карбо­нильную. В зависимости от природы карбонильной группы моносахариды делят на альдозы и кетозы.

Изомерия моносахаридов. Изомерия моносахаридов обусловлена:

1)наличием альдегидной или кетонной группы. Пример: гексоза существует в виде изомеров — альдогексозы (глюкоза) и кетогексозы (фруктоза):

2) наличием асимметрических атомов углерода (О- и Ь-формы);

3) существованием таутомерии (циклические и ациклические формы).

Циклические моносахариды по положению гидроксила делятся на а- и

Р-аномеры.

Физические свойства. Моносахариды — бесцветные кристаллические ве­щества. хорошо растворимые в воде, плохо — в органических растворителях. В растворах вращают поляризованный свет, сладкие на вкус.

Химические свойства. Реакции образования эфиров. Благодаря гидроксиль- ным радикалам моносахариды способны образовывать простые и сложные эфиры.

Реакция комтексообразования с гидроксидом меди (II). При взаимодействии гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидрокснда меди и образуется комплексное соединение синего цвета.

Окислительно-восстановительные реакции. При каталитическом гидриро­вании моносахаридов происходит восстановление карбонильной группы до гидроксила. Сильные окислители окисляют карбонильную группу и первичный спиртовой гидроксил моносахаридов, образуя при этом двухосновные кислоты. Окислительно-восстановительные реакции с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II) используются как качественная реакция на альдозы и кетозы.

Реакция брожения. Моносахариды способны расщепляться в зависимости от фермента-катализатора до этанола, масляной кислоты, молочной кислоты п других веществ. Брожению подвергаются моносахариды с числом атомов углерода, кратным трем.

Получение:

1) выделение свободных моносахаридов, встречающихся в природе в ово­щах и фрукт ах:

2) гидролиз полисахаридов.

Глюкоза

Глокоза является одним из самых распространенных моносахаридов. Ее состав выражается формулой С^Н^О^.

Строение молекулы. Молекула глюкозы в линейной форме представляет со­бой альдегндоспирт с пятью гидроксильными группами. В кристаллах и водных растворах глюкоза может находиться в одной из циклических форм — а- или Р-глюкоза.

Физические свойства. Глюкоза — белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимо в воде.

Применение. Глюкозу применяют при изготовлении лекарств и витаминных препаратов. Она используется в кондитерском производстве, в виноделии, в медицине, в текстильной промышленности (для пропитки некоторых тканей).

Роль в природе. Глюкоза широко распространена в растительном и жи­вотном мире. Она содержится в плодах п других частях растений. Около 0.1% глюкозы находится в крови человека и животных. Глюкоза необходима для пи­тания п нормальной работы внутренних органов. Это важный источник энергии для организма. Глюкоза входит в состав важнейших природных дисахаридов (сахарозы и других) и полисахаридов (крахмал, целлюлоза).

Химический свойс тва
Реакции Уравнения
Реакция «серебря­ного зеркала» /, ын .ОН

СН,0Н(СН0Н),-СН=0 + А§£> ------ -1----

СН,ОМ(СНОН)4-СООН + 2Л%1 ггаоконовая кислота

Реакция с гидрокси- дом меди (II) СН,0Н(СН0Н),-СН=0 + Си(ОН), -'- -» СН,ОН СН,ОН(СНОН)4-СН,ОН
Реакции за счет ОН- групп:

а) с гидроксидом меди (II). качест­венная реакция на глюкозу:

СН,0Н(СН0Н)4-СН=0 + Си(ОН),

СН,0П-СН-СН-(СН0Н),-СН=0 + 2Н,0 1 1 О о \ / Си

глюконат меди

Реакции Уравнения
б) образование сложных эфиров СН„0Н(СН0Н)4-СН=0 + 5СН,СООН -> сн,-сн-сн-сн-сн-сн=о + 5Н,0 1 ' 1 1 1 1 о о о о о 11111 со со со со со 11111 сн3 сн3 сн3 сн3 сн}
Реакции брожения а) спиртовое брожение: С,Н,,Ой-> 2С,Н5ОН + СО,Т.

Спиртовое брожение осуществляют дрожжи;

б) молочнокислое брожение: С6Н12Оа 2СН.-СН(ОН)-СООН.

Реакция происходит в присутствии микроорганизмов;

в) маслянокислое брожение:

С6Н12Ол -> СН3-СН2-СН2-СООН + 2СО,Т + 2Н2Т. Реакция также происходит с участием ферментатив­ных систем микроорганизмов

Сахароза

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) —представитель группы дисахарндов. Эмпирическая формула сахарозы С|2Н„Ом.

Физические свойства. Сахароза — белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы в их циклической форме; они соединены через атом кислорода. Важным химическим свойством сахарозы является способность подвергаться гидролизу при нагревании в присутствии ионов водорода. При этом из молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С1:Н:20п+Н20^С6Н|:06 + С6Н120&

сахароза глюкоза фруктоза

Крахмал

Крахмал является природным полимером — представителем полисаха­ридов. Мономерами цепи крахмала являются остатки молекул циклической а-глюкозы. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что она очень велика— порядка 100 ООО — и для разных образ­цов может быть различна. Поэтому формулу крахмала изображают в виде (С6Н10О3)п, где л может иметь различные значения. Молекула крахмала может иметь линейную и разветвленную структуру.

Физические свойства. Крахмал — белый порошок, без вкуса, в холодной воде не растворим. В горячей воде набухает, образуя коллоидный раствор.

Химические свойства:

а) при взаимодействии крахмала с йодом появляется ярко-синее окрашива­ние. Эта реакция является качественной на присутствие крахмала;

б) при действии ферментов или при нагревании с кислотами крахмал под­вергается гидролизу.

Суммарное уравнение реакции можно выразить гак: (СДРД,-> нН,0 + лСД,0А.

Гидролиз крахмала обычно протекает ступенчато. Сначала образуется растворимый крахмал, затем декстрины, мальтоза и глюкоза.

Применение. Ферментативный гидролиз крахмала имеет промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля. Используя специальные культуры дрожжей н изменяя условия, можно направить броже­ние в сторону получения бутилового спирта, ацетона, молочной, лимонной и глюконовой кислот. Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде кристаллического препарата или патоки. Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта.

Роль в природе. Крахмал образуется в зеленых частях растений в результате фотосинтеза. Он откладывается в клубнях и зернах и служит запасным питатель­ным веществом. Например, в клубнях картофеля содержится до 20% крахмала, в зернах пшеницы — 70%, риса — более 80%.

Целлюлоза

Целлюлоза — наиболее распространенный природный полимер. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. Состав целлюлозы выражается формулой (СлН|п05)/(. причем п может достигать 40 ООО и более. Молекулы цел­люлозы имеют линейное строение, вследствие чего она легко образует волокна. Макромолеку лы целлюлозы состоят из остатков р-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый углеродные атомы.

Физические свойства. Чистая целлюлоза — белое твердое вещество, не­растворимое в воде и органических растворителях, но хорошо растворимое в аммиачном растворе гндрокенда меди (II).

Применение. Целлюлоза используется в больших количествах при изготовле­нии тканей, пеньки, в бумажной промышленности. На основе целлюлозы произ­водят оргстекло, пластмассы, кинопленку, лаки, эмали, взрывчатые вещества.

Химические свойства
Гидролиз (СлН|п05)м + /;Н,0 —> яСАН,чОА. Реакция идет при высокой температуры в присутствии кислот
Горение (С6Н1(105)л + 6/Ю, -> блСО, + 5лН,О
Этсрифпкация При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кис­лот образуются азотнокислые эфиры — моно-, ди- и три- нитроцеллюлоза (моно-, ди- и тринитроклетчатка):

^о-иоГ

САН,0.) +нНЖХ-> СьНгОг-------- О-Шз п+пНЮ

"^О-ЫОз

тринитроцеллюлоза



<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Углеводы:

  1. 56. Жиры и углеводы
  2. 49. Реакция поликонденсации. Углеводы
  3. 64. Рибоза и дезоксирибоза
  4. 67. Крахмал как питательное вещество. Применение и получение крахмала
  5. 61. Моносахариды
  6. 43. Здоровый образ жизни как система индивидуального поведения человека, направленная на сохранение и укрепление здоровья.
  7. 1 1 . НАЛОГОВАЯ СИСТЕМА КАК СОСТАВЛЯЮЩАЯ ЧАСТЬ ФИНАНСОВОЙ СИСТЕМЫ СТРАНЫ
  8. 1 1 . НАЛОГОВАЯ СИСТЕМА КАК СОСТАВЛЯЮЩАЯ ЧАСТЬ ФИНАНСОВОЙ СИСТЕМЫ СТРАНЫ
  9. 82. Нуклеиновые кислоты
  10. 63. Полисахариды
  11. 62. Дисахариды
  12. Пептиды и белки