Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова

Основные положения теории химического строения органических соедине­ний заключаются в следующем:

1. Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов в молекуле отражена в структурной формуле.

2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком ко­личестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, то есть от химического строения молекулы. Атомы пли группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

3.

Классификация органических соединений


Классы органических соединений
Функциональ­ная группа Название группы Классы соединений Примеры
-ОН Гидроксил Спирты С,Н3ОН. этанол
Фенолы С„Н,ОН фенол
-сно Альдегид Альдегиды СН,СНО, ацетальдегид
-СО- Карбоніт Кетоны СН.СОСН,. ацетон
-О- Простые эфпры с,н,-о-с,н,.

диэтиловын эфир

-СООН Карбоксил Карбоновые кислоты СН3СООН
-COOR Сложные эфиры сн,-соо-с:н5,

этилацетат

-NH, Аминогруппа Амины С^Н^ЫН,, анилин

Функциональ­ная группа Название группы Классы соединений Примеры
-N0, Ннтрогруппа Нитросоеди- нення сн,ыо:.

нитрометан

-СО-ЫН, Амидогруппа Амиды С^-СО-МН,. амид уксусной кислоты
-Я.-а-Вг,-! Галогено- проиэводные СН.С1,

хлористый метил

Классы органических соединений определяются:

а) строением углеводородного скелета;

б) функциональными группами, присоединенными к углеродному скелету молекулы.

Функциональные группы—группы атомов, свойства и превращение которых определяют основную часть химических свойств соединений данного класса.

Изомерия — явление, при котором вещества имеют одинаковый качест­венный и количественный состав, но различное строение молекулы, а значит, обладают разными свойствами.

Радикал:

а) фрагмент молекулы, условно рассматриваемый как единица структуры молекулы. Например, радикал этил С,Н} входит в состав молекул этанола С,Н5ОН. этиламина С,Н5ЫН, и многих других:

б) частица, имеющая неспаренный электрон и обладающая повышенной реакционной способностью. Обычно существует лишь кратковременно в качестве промежуточного продукта реакции и сразу же вступает в реакцию с другими молекулами и радикалами.

Нуклеофильные реакции— реакции, в которых элементарным актом является атака часгнцы-нуклеофила на область молекулы с пониженной электронной плот­ностью. Например, повышенная реакционная способность галогенопроизводных предельных углеводородов обусловлена поляризацией молекул из-за большей электроотрицательности атома галогена. При этом на атоме углерода образуется некоторый дефицит электронной плотности (5+). и он легко атакуется молекулами или ионами, которые могут предоставить свою электронную пару.

Типы разрыва связей в органических соединениях
Тип разрыва связей Особенности Для каких реакций характерен
Гемолитичес­кий разрыв ковалентной связи Разрыв ковалентной связи с об­разованием свободных радика­лов. Роль свободных радикалов могут играть атомы водорода, хлора, кислорода и т.п., а так­же группы атомов: ОН, СН}. По свободно-радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подверга­ются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N1). Данный способ разрыва связей характерен для реакций замещения и полимеризации

Виды изомерии

Вид изомерии Характеристика Пример
Структурная изомерия:

а)изомерия углеродного скелета:

б) изомерия положения кратных связей:

в) изомерия положения заместителей и функцио­нальных групп;

г) изомерия радикалов в циклических углеводородах

Этот вид изомерии характерен для ациклических углеводородов и их функциональных производных, которые содержат не менее четырех атомов углерода в молекуле.
Изомеры образуются за счет изменения порядка соединения атомов.

Характерна дли алкенов, алкинов, алкодиенов. причем изомеры образуются за счет различного положения кратных связей.

Характерна дія гомологов и производных бензола и циклоалканов

Пентан

и 2-метилбутан

Бутен-1 и бутен-2

3-аминопропановая кислота и 2-аминопроиа- новая кислота

Пространственная изомерия:

а) геометрическая (цис-, транс-) изомерия:

б) оптическая изомерия

Характерна дчя соединений с двойными связями. Изомеры обра­зуются за счет различного положения в пространстве заместителей или радикалов.

Обусловлена наличием в молекуле одного или нескольких асиммет­рических атомов. Молекулы таких веществ не имеют шюскости сим­метрии и способны поворачивать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны

Цис-бутен-2 и транс-бутен-2

Молочная кислота

Межгрупповая изомерия Характерна дтя алкенов и циклоалканов: С Н2)|. В молекулах изоме­ров различный порядок соединения атомов Цис-бутен и циклобутан
Межклассовая изомерия Характерна для: а) одноатомных спиртов и простых эфиров; б) аль­дегидов и кетонов; в) карбоновых кислот и сложных эфиров Пропанол-1 и метилэтиловый эфир

Тип разрыва связей Особенности Для каких реакций характерен
Гетеролнти- ческий (ионный) разрыв связи Разрыв химической связи, при котором общая электронная пара остается у одного атома; при этом образуются ионы — катион и анион Гетеролитический меха­низм наблюдается обычно при разрыве ковалентной полярной связи (С-С1. С-О и др.). Гетеролитический разрыв ковалентной связи характерен также для реак­ций присоединения, когда в молекулах есть я-связь

Электрофилы/ыереакции—реакции, в которых элементарный актом являет­ся атака частицы-электрофила на область молекулы с повышенной электронной плотностью. Например, в реакции нитрования С6НЛ + N0,* —» С6Н^02 + Н+ ион N0^ атакует делокализованную шестицентровую я-связь молекулы бензола.


Общее между иуклеофилъными и электрофильньими реакциями заключается в том, что они протекают по ионному механизму. Но в первом случае реагирующее вещество отдает свою электронную пару, а во втором случае — приобретает электронную пару для создания новой ковалентной связи.

Предельные углеводороды (алканы)

Предельными углеводородами или алкачами называют соединения, состав ко­торых выражается общей формулой СН,^,, где п — число атомов углерода.

Гомологический ряд предельных углеводородов
Формула Название Радикал Название
СН4 Метан сн3- Метил
С2Н6 Этан с:н5- Этил
с3н„ Пропан с,н7- Пропил

Формула Название Радикал Название
с Д„

С,н12

с.н14 с7н16 скн1Я счн2„

С10 Н22 с„н2,

С.зН, С13НМ

Бутан

Пентан

Гексан

Гептан

Октан

Нонан

Декан

Ундекан

Додекан

Тридекан

Тетрадекан

с4нч-

с$н,-

сАн,-

с7н,-

с«н17-

С,н„-

с,„н21-

с„нм-

С,2Н,-

с„н2- с„н„-

Бутил

Пентил (а мил)

Гексил

Гептил

Октил

Нонил

Децил

Ундецил

Додецил

Тридецил

Тетрадецил

Общая характеристика алканов

В молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой ст-связямн, все свободные валентнос­ти насыщены водородом. Атомы в молекуле находятся в

состоянии .у/^-гибридизации _________________

Номенклатура Названия предельных углеводородов оканчиваются на -ни, а названия углеводородных радикалов — на -ил. Если углеводородная цепь не разветвлена, то к названию углеводорода добавляют и- (что значит «нормальный»).

______________ Например, н-гексан, н-октан_______________________

Основные физи- Предельные углеводороды — бесцветные вещества, нерас- ческие свойства творимые в воде. С ростом молекулярной массы меняются их физические свойства. Так, С,-С4 — газы, С,-С|5 — жид­кости, высшие алканы —твердые вещества. С ростом дли­ны углеродной цепи увеличиваются температуры плавле-

______________ ния и кипения___________________________________

Получение Основным источником предельных углеводородов служат

природный газ и нефть. Некоторые алканы и циклоалка- ны получают из других соединений: СН,-СН=СН-СН, + Н,- м- Р

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова:

  1. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  2. 6. Теория химического строения
  3. 3. Особенности органических соединений
  4. 7. Классификация органических соединений
  5. 6. Гомологические ряды органических соединений
  6. 5. Изомерия. Электронное строение атомов элементов малых периодов. Химическая связь
  7. Кислородсодержащие органические соединения
  8. 8. Типы органических соединений
  9. Азотсодержащие органические соединения Амины
  10. 12. ОРГАНИЧЕСКАЯ ТЕОРИЯ ОБЩЕСТВА Г. СПЕНСЕРА
  11. 1. Предмет органической химии
  12. 2. Предпосылки теории строения
  13. 13. Превращение энергии при химических реакциях
  14. Химическая связь
  15. 7.2. Органический подход
  16. 2.1. Органические свойства