Сложные эфиры

Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, полученные замеще­нием ОН-группы в карбоксиле кислоты спиртовым остатком -OR.

Номенклатура. Название сложных эфнров состоит из названия карбоно­вых кислот и спиртов, остатки которых входя г в состав эфира.

Иногда вместо окончания -овая кислота используют суффикс -am. Например: этиловый эфир муравьиной кислоты — этнлформиаг.

Изомерия. Для сложных эфнров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта.

2. Изомерия положения сложноэфнрной группировки -СОО-. Этот вид изомерии начинается с эфиров. в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода.

3. Межклассовая изомерия. Например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс-изомерпя.

Физические свойства. Сложные эфиры карбоновых кислот — бесцветные легкокипящие жидкости. Низшие и средние гомологи ряда сложных эфиров летучи, часто имеют приятный запах; высшие представляют собой вязкие жидкости или твердые вещества. Сложные эфиры мало растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Получение. Сложные эфиры получают в результате реакции взаимодействия кислот со спиртами (реакция этерификации):

сн3соон + нос2н5 сн,-со-о-с,н5 + н:о.

Применение. Благодаря аромату многие сложные эфиры нашли применение в парфюмерной и пищевой промышленности. Некоторые из них использу­ются как лекарственные вещества, а также как растворители органических веществ.

Химические свойства
Реакции Уравнения
Гидролиз (реакция омыления) сн3-ссмэ-с2н3 + н,о СН,СООН + С,Н5ОН

этилацетат

Образование амидов Я-СООК' + ЫН5 Я-СО-ЫН, + Я'-ОН
Восстановление я-ахж'-» я-сн,он + я'-он

Реакция протекает в присутствии алюмогидрида лития, натрия в кипящем спирте или водорода с медно-хромо- вым катализатором

Жиры или триглицерпды

Жиры, или триглицериды, — сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот (предельных и непредельных).

В состав молекулы жира входят обычно различные кислотные остатки. Триглицериды, содержащие три остатка одной и той же кислоты, встречаются редко.

Жирные кислоты. Из предельных кислот, входящих в состав жиров, наиболее важны пальмитиновая С|5Н3|СООН, стеариновая С17Н35СООН. из непредель­ных — олеиновая С]7Н33СООН (одна двойная связь), линолевая С17Н3|СООН (две двойные связи) и линоленовая С|7Н2чСООН (три двойные связи).

Жирные кислоты, наиболее часто встречающиеся в составе жиров

Название Формула
Алкановые кислоты
Масляная Капроновая Пальмитиновая Стеариновая СН3-(СН,),-СООН

сн3-чсн;);-соон

СН,-(СН2)іГсООН СН3-(СН2)1(-СООН

Алкеповые кислоты
Олеиновая СН3-ЧСН,)7-СН=СНЧСН2)7СООН или С17Н33СООН
Алкидиеповые кислоты
Линолевая СН,-(СН,)4- СН-ОН + Я СОО№ 1 1 СН2-0-С0-Я, СН2-ОН Я,СООЫа мыло

Гидролиз ускоряется в присутствии катализаторов: кислот (обратимая реакция), щелочей (необратимая реакция)

Гидрогени­зация Жидкие жиры можно перевести в твердые путем реакции гидрогенизации:

сн2-о-со-с17н33 сн2-о-со-с|7н35 сн2-о-со-с17н33 + зн, -> сн,-о-со-с|7н35 сн2-о-со-с17н33 сн2-о-со-с(7н35

Гидрогенизация жиров заключается в присоединении водоро­да по месту разрыва двойной связи в остатках непредельных жирных кислот. Реакцию ведут при 160-240 °С в присутствии катализаторов (металлический никель) под давлением водо­рода около 3 атм.

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Сложные эфиры:

  1. 55. Сложные эфиры
  2. S 4.3. НАХОЖДЕНИЕ ЭКВИВАЛЕНТНОЙ СЛОЖНОЙ ПРОЦЕНТНОЙ СТАВКИ ДЛЯ НОМИНАЛЬНОЙ СЛОЖНОЙ ПРОЦЕНТНОЙ СТАВКИ. ЭФФЕКТИВНАЯ СЛОЖНАЯ ПРОЦЕНТНАЯ СТАВКА
  3. S 4.4. НАХОЖДЕНИЕ ЭКВИВАЛЕНТНОЙ НОМИНАЛЬНОЙ СЛОЖНОЙ ПРОЦЕНТНОЙ СТАВКИ ДЛЯ СЛОЖНОЙ ПРОЦЕНТНОЙ СТАВКИ
  4. 24. СЛОЖНЫЕ СУЖДЕНИЯ, ОТНОШЕНИЯ МЕЖДУ СЛОЖНЫМИ СУЖДЕНИЯМИ
  5. Сложное общество
  6. 4.1. СЛОЖНЫЕ ПРОЦЕНТЫ
  7. 2.4. Сложные учетные ставки
  8. Сложные проценты
  9. 2.3. Сложные ставки ссудных процентов
  10. СЛОЖНЫЕ СТАВКИ ССУДНЫХ ПРОЦЕНТОВ
  11. Модели простых и сложных процентов
  12. § 3.5. НЕПРЕРЫВНОЕ НАЧИСЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ПРОЦЕНТОВ
  13. Расчет с применением сложных процентных ставок
  14. Сложные отношения "по вертикали".
  15. Риски сложных опционных схем.
  16. § 3.3. СЛУЧАЙ ИЗМЕНЕНИЯ СЛОЖНОЙ СТАВКИ ССУДНОГО ПРОЦЕНТА