<<
>>

Непредельные углеводороды (алкены)

Алкены. или о.чефины. или этиленовые углеводороды — непредельные угле­водороды ряда этилена с одной двойной связью в молекулах. Алкены образуют гомологический ряд соединений, имеющих общую формулу С^Н^ Родоначаль­ником этого ряда является этилен — Н,С = СН,.

Характеристика непредельных углеводородов

Электронное строение (на примере этилена). Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии .у/г-гибридизации. Валентный угол составляет 120°. Каждый из атомов углерода образует 3 ст-связи; оставшиеся неиспользованны­ми две /»-орбитали одного и второго атомов углерода испытывают частичное боковое перекрывание над и под плоскостью молекулы этилена, тем самым образуя я-связь.

Изомерия. Для алкенов характерна изомерия: а) углеводородного скелета (бутсн-1 и 2-метил-пропен-1): б) положения двойной связи (бутен-1 и бутен-2); в) пространственная (геометрическая); г) межтрупповая (бутен-1 и цнклобутан).

Номенклатура. Названия алкенов производятся от названий соответствующих алканов путем замены окончания -сш на -член (рациональная номенклатура) или -ей (систематическая номенклатура). Название изомеров алкенов составляется по следующему принципу. Нумеруется самая длинная цепь с того конца, к которому ближе расположена двойная связь. Первым называют номер атома углерода, с которым связано разветвление, затем радикал, название самого углеводорода и, в конце, номер атома углерода, от которого отходит двойная связь.

Физические свойства. Первые четыре представителя ряда этилена — газы; с С5- по С16 жидкости. Высшие этиленовые углеводороды — твердые бес­цветные вещества. Температуры кипения и плавления с увеличением длины углеводородной цепи возрастают. Алкены практически нерастворимы в воде. Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, хлороформ и др.

Применение. В природе этиленовые углеводороды в значительных количест­вах не встречаются. Их используют как сырье для синтеза многих органических веществ. Например, этилен применяют для синтеза этилового спирта, иприта, по­лиэтилена и других полимеров. Этилен используют для наркоза. В присутствии этого газа быстрее созревают плоды, поэтому его используют в теплицах.

Получение. Этиленовые углеводороды можно получить несколькими способами:

а) дегидрированием предельных углеводородов:

СН3-СН,-СН3 СН, = СН-СН3;

б) отнятием галогеноводородов от галогенопроизводных предельных углеводородов: „„„ „„„„,.

СН _СН2С1 К0Н- СП"РТ СН2 = СН2 + КС1 + Н,0:

в) отщеплением воды от спиртов:

сн,-сн2-он 41'0> СН, = СН,.

Химические свойства алкенов

Реакция Уравнения
Присоединения:

а) гидрирование;

б) галогеннрование;

в) взаимодействие с галог еново дорода м и (по правилу Марков- никова);

г) гидратация

СН, = СН2 + Н, -^Лі-. СН3-СН3 СН2= СН2 + Вг, —» СН2Вг-СН,Вг 1,2-дибромэтан

СН3-НС = СН, + НС1 -> СН,-СНС1-СН3 2-хлорпропан

СН3-НС = СН, + Н,0 СН,-СН (ОН)-СН3 пропанол-2

Реакция Уравнения
Окисление:

а) горение:

б) окисление перман­ганатом калия;

в) неполное окисле­ние кислородом;

С,Н4 + ЗО, 2СО, + 2Н,0

Н2С = СН, + (О] + Н20 НО-СН,-СН,-ОН

этиленгликоль

2СН,= СН, + 0,

Полимеризация лСН, = СН, (-СН,-СН,-)л полимер

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012 {original}

Еще по теме Непредельные углеводороды (алкены):

  1. 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
  2. Диеновые углеводороды
  3. 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
  4. 26. Ароматические углеводороды (арены)
  5. 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
  6. 24. Диеновые углеводороды
  7. 42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
  8. 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  9. 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
  10. Арены (ароматические углеводороды)