Кислородсодержащие органические соединения

Спирты

Спирты — это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов
По характеру углеводородного радикала
Алифатические Алициклические Ароматические
Примеры
СН,СН,ОН (эта­нол) СД.ОН (циклогексанол) с6н5сн,он

(бензиловый спирт)

По числу гидроксильных групп
Одноатомные Двухатомные Трехатомные .

Примеры
сн3он СН,ОН-СН,ОН сн,он-снон-сн2он
(метанол) (этнленглнколь; (глицерин;
этандиол-1,2) пропан грнол-1,2,3)
По положению группы ОН при углеродном атоме
Первичные Вторичные Третичные
Примеры
ясн:он Я,СНОН Я,сон

Предельные одпоатомные спирты — производные предельных углево­дородов, где атом водорода замещен на гидроксогруппу. Общая формула гомологического ряда одноатомных спиртов Я-ОН или СПН211 + ,ОН. Названия обычно заканчиваются на -ол. Простейшие представители: СН,ОН (метиловый спирт, метанол), С3Н5ОН (этиловый спирт, этанол), С,Н7ОН (пропиловый спирт, пропанол).

В зависимости от положения гидроксогруппы различают спирты первичные, вторичные и третичные, например:

Я-СН,-ОН первичный спирт

Я-СН-Я вторичный спирт

ОН Я

I

Я-С-ОН третичный спирт К

Особенности электронного строения. Ковалентная связь О-Н в молекуле полярна. Электронная плотность смещена к кислороду, так как он более элек­троотрицателен, чем водород. Поэтому кислород может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, образуя водородные связи. ;

Изомерия. У предельных одноатомных спиртов существуют изомеры: а) угле­водородной цепи (бутанол-1 и 2-метилпропанол-1); б) по положению группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Физические свойства. Первые представители гомологического ряда спиртов (до С|5) — жидкости, высшие — твердые вещества. Все спирты бесцветны; жид­кие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Низкомолекулярные спирты смешиваются с водой в любом соотношении, с ростом углеводородной цепи растворимость уменьшается.

Высшие спирты нерастворимы в воде.

Применение. Спирты часто используют в качестве растворителей, а также для получения ряда химических соединений, ликероводочных изделий, синтеза лекарственных препаратов, в парфюмерном производстве.

Получение. Общие способы:

1. Гидратация алкенов.

2. Гидролиз галогеноуглеродов водными растворами щелочей:

С3Н7 Вг + ЫаОН С,Н7ОН + ЫаВг.

бромпропан пропанол

3. Восстановление карбонильных соединений:

сн3-сн=о с,н5он

ацетальдегид этанол

Для каждого из спиртов, производимых в промышленном масштабе, сущес­твуют собственные способы получения.

Получение этанола:

1. Сбраживание сахаристых веществ (свекла, крахмал, картофель, пшеница, кукуруза и т. п.). Глюкоза, содержащаяся в сахаристых веществах, расщепляется по уравнению: С6Н1206 2С,Н5ОН + 2СО,.

2. Гидролиз целлюлозы (древесина) растворами серной кислоты и сбражива­ние образующихся сахаристых веществ (гидролизный спирт).

3. Получение этилового спирта из этилена. Этот способ заключается в гидратации этилена в присутствии серной кислоты:

И БО

сн =снг + Н,0 ——— С,Н5ОН.

4. Получение этилового спирта из ацетилена. Гидратацией ацетилена полу­чают уксусный альдегид. Восстанавливая последний водородом в присутствии никелевого катализатора, получают этиловый спирт:

сн^сн 11и*— сн3—сн=о м С,Н5ОН.

Химические свойства

Реакции Уравнения
Спирты взаимо­действуют: а) с активными металлами; 2С,Н5ОН + 2Ыа 2С,Н.ОЫа + Н,Т этилат натрия
б) с минеральными и органическими кислотами с обра­зованием сложных эфнров С,Н5ОН + СН3СООН сн3соос,н5 + н,о

метнлэтиловый эфир Катализатором реакции являются ионы Н+

Горение С,НрН + 302 2СО, + зн:о
Окисление Первичные спирты окисляются в альдегиды:

СН3-СН;-ОН + СиО — СН,-СНО + Н,0 + Си4

ацетальдегид Вторичные спирты окисляются в кетоны:

Н3С-СНОН-СН, + СиО — Н3С-СО-СН3 +Си>1

ацетон

Дегидратация Внутримолекулярная дегидратация:

СН,-СН,-СН:-ОН сн3-сн='сн + н2о

пропен

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при высокой температуре

Реакции Уравнения
Межмолекулярная дегидратация (реакция элиминиро­вания):

2СН,-СН,-ОН -> с,н5о-с,н} + н,о

диэтиловый эфир Реакция протекает при более низкой температуре и при избытке спирта

Взаимодействие с галогеноводород- нымн кислотами С2Н5ОН + НС1 С2Н,С1 + Н,0 хлорэтан

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Кислородсодержащие органические соединения:

  1. 3. Особенности органических соединений
  2. 7. Классификация органических соединений
  3. 6. Гомологические ряды органических соединений
  4. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  5. 8. Типы органических соединений
  6. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  7. Азотсодержащие органические соединения Амины
  8. 1. Предмет органической химии
  9. 7.2. Органический подход
  10. Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии, 2010
  11. 2.1. Органические свойства
  12. Органическая организационная культура
  13. Органическая модернизация
  14. Органическая солидарность
  15. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ