<<
>>

Кетоны

К стопы — органические вещества, молекулы которых содержат карбониль­ную группу С=0, связанную с двумя углеводородными радикалами. Простей­шим представителем кетонов является ацетон СН.-СО-СН,.

Номенклатура.

Названия кетонов образуются от названий радикалов, вхо­дящих в состав молекулы, с добавлением слова «кегон». По систематической номенклатуре к названию соответствующего углеводорода добавляют суффикс -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Например: СН3-СО-СН3 — диметплкетон. пропанон-2, ацетон.

Физические свойства. Ацетон — бесцветная горючая жидкость со специфи­ческим запахом. Легче воды, растворяется в ней в любых соотношениях, хорошо растворим также в спирте и эфире. Ацетон — органический растворитель, растворяет жиры, смолы и другие органические вещества

Применение и получение. Ацетон широко используется как органический растворитель, а также для органического синтеза. Ацетон является исходным продуктом для производства хлороформа, йодоформа, уксусного ангидрида и других соединений. Существуют различные методы получения ацетона: разложение ацетата кальция, окисление изопропилового спирта, гидратация ацетилена водяным паром.

Химические свойства
Реакция Уравнение
Восстановление Как и альдегиды, ацетон легко восстанавливается:

сн,--со-сн,+ н, СН-СН-СН. " " 1 ОН пропанол-2

Окисление Кетоны могут окисляться, хотя эта реакция идет труднее, чем у альдегидов. Это объясняется тем, что у кетонов ре­акция окисления происходит с разрывом С-С-связей. В результате образуются карбоновые кислоты с меньшим числом углеродных атомов: СН.-СО-СН, + 3[0] ~> СН,СООН + НСООН. Кетоны окисляются только такими окислителями, как перманганат калия, хромовая смесь и т. п.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп СООН.

Классификация карбоновых кислот
Признак- Карбоновые кислоты
Число карбоксильных групп Монокарбоновые или одноосновные (одна группа СООН); Дикарбоновые или двухосновные (две группы СООН); Поликарбоновые или многоосновные (три и более групп СООН)
Строение углеводородного радикала, с которым связана группа СООН Насыщенные (предельные, алкановые); Ненасыщенные (непредельные): Алицнклические: Ареновые (ароматические)
Степень ненасыщенности углеводородного радикала Ачкеновые; Алкадиеновые; Алкатриеновые: Алкиновые

Некоторые представители карбоновых кислот
Формула Систематическое название Тривиальное название
1 2 3
Монокарбоновые кислоты
НСООН Метановая Муравьиная
Дикарбоновые кислоты
НООС-СООН Этандповая 1 Щавелевая
Трикарбоновые кислоты
СН=С-СН, І II" Пропентрионовая Аконитовая
III •

Я Я Я

где Я — группа СООН

Насыщенные (предельные) карбоновые кислоты
сн3соон Этановая Уксусная
СН,-(СН,)1(_СООН Октадекановая Стеариновая
Ненасыщенные (непредельные) карбоновые кислоты
Алкеповые кислоты
СН,=СН~СООН Пропеновая Акриловая
СН3- СН2ВгСООН + НВг 2-бромэтановая
Образование ангидридов СН3СООН+СН3СООН СН,-С0-0-С0-СНз + + Н,0 ангидрид уксусной кислоты
Взаимодействие со спиртами НСООН + НО-С2Н5 -> н-со-о-с2н$ + Н,0 этилформиат
Реакции, общие для кислот а) взаимодействуют с металлами, стоящими до водоро­да в ряду стандартных электродных потенциалов: 2СН, СООН + М§ -> (СН}СОО),М§ + Н2Т;

б) реагируют с основными оксидами: 2СН,СООН + СаО (СН,СОО), Са + Н20;

в) вступают в реакцию с основаниями: СН3СООН + КОН СН3СООК + Н,0;

ацетат калия

г) вытесняют слабые кислоты из их солей: 2НСООН + СаСОз -> Са( НСОО), + Н,0 + СО,Т

формиат кальция

Муравьиная кислота НСООН

Физические свойства. Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с ост­рым запахом и ядучнм вкусом, вызывает ожоги на коже.

Растворяется в воде в любых количествах.

Химические свойства:

а) как и альдегиды, муравьиная кислота легко окисляется (реакция сереб­ряного зеркала):

НСООН + Аё20 Д,//'°/Л ' Н,СО. + 2А£1;

б) при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и оксид углерода (II): НСООН -> Н20 + СОТ;

в) в присутствии мелко раздробленных металлов группы платины муравь­иная кислота разлагается с выделением углекислого газа:

НСООН ->*со2 + Н2.

Получение. В промышленности:

200°С, 0, 7 МПа Н

СО + 14аОН ------ :---------- НСООЫа —— НСООН + ЫаНБО,.

Применение. Муравьиная кислота используется в медицине, в кожевенной и текстильной промышленности (при крашенин тканей), при синтезе органических веществ, для получения щавелевой кислоты.

Уксусная кислота

Нахождение в природе. Уксусная кислота широко распространена в природе. Она содержится в выделениях животных, в зеленых листьях растении, образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, содержится в кислом молоке и сыре. Образуется при окислении многих органических веществ.

Физические свойства. Уксусная кислота — бесцветная жидкость с характер­ным резким запахом, смешивается в любых соотношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом.

Химические свойства. В водных растворах уксусная кислота диссоциирует на ионы: СН.СООН s* СН3СОО" + Н\

Взаимодействует с основаниями, основными оксидами и солями. Уксус­ная кислота устойчива к окислителям и к концентрированным минеральным кислотам.

Получение.

1. В промышленности уксусную кислоту получают из метана: метан —» аце­тилен —> уксусный альдегид (реакция Кучерова) —> уксусная кислота.

2. Прямое окисление бутана при высокой температуре.

3. Микробиологический способ: уксуснокислое брожение жидкостей, со­держащих этиловый спирт.

Применение. Уксусная кислота используется как приправа к пище, для кон­сервирования, при производстве ацетатного волокна, органического стекла, син­тезе лекарств, гербицидов, красителей, производстве пластмасс и кинопленки.

<< | >>

Еще по теме Кетоны:

  1. 50. Кетоны
  2. 61. Моносахариды
  3. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  4. Углеводы
  5. 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  6. Бочаров В.В.. Инвестиции. СПб.: — 176 с. (сер. "Завтра экзамен"), 2008
  7. Капферер, Жан-Ноэль. Бренд навсегда: создание, развитие, поддержка ценности бренда, 2007
  8. Предисловие к русскому изданию Настольная книга специалистов по брендингу
  9. Предисловие к третьему изданию Объединение бренда и бизнеса
  10. ЧАСТЬ ПЕРВАЯ.Почему брендинг является стратегическим
  11. ГЛАВА 1.Рассмотрим капитал бренда
  12. Рассмотрим капитал бренда
  13. Что такое бренд?
  14. Дифференциация между активами, силой и ценностью брендов
  15. Мониторинг капитала бренда
  16. Добрая воля : соединение финансов и маркетинга
  17. Как бренды создают ценность для потребителей
  18. Как бренды создают ценности для компании
  19. Корпоративная репутация и корпоративный бренд