Азотсодержащие органические соединения Амины

Амины — прозводныс аммиака, в которых один, два или три атома водорода замещены органическими радикалами. Общая формула предельных алифати­ческих аминов — С^Н^ , „М.

Классификация

В зависимости от числа радикалов



Третичные
Вторичные

Первичные



В зависимости от природы радикалов
Алифатические (предель­ные и непредельные) Циклические Ароматические Смешанные
Я-ІМ-Н

I

Н

первичный амин


I

Н

вторичный амин


Номенклатура. Названия аминов производят от названий радикалов, вхо­дящих в состав молекулы с добавлением слова «амин». Например: СН3-ЫН,: СН,-СН2-МН2; СН3-Ы-СН2-СН3 метиламин этиламин |

СН3

диметилэтиламнн

Изомерия. Изомерия аминов связана со строением углеродного скелета и положением аминогруппы. Первичные, вторичные и третичные амины, содер­жащие одинаковое число атомов углерода, изомерны между собой.

Физические свойства. Низшие амины — метиламин, днметнламин. трнмс- тиламин. этиламин — являются газами с запахом аммиака. Амины с большим

числом атомов углерода — жидкости, а начиная с С15--- твердые вещества.

Первые представители ряда хорошо растворимы в воде, по мере роста угле­родного скелета растворимость в воде уменьшается.

I

третичный

Химические свойства

Реакции Уравнения
Реакции.характе­ризующие основ­ные свойства Являясь органическими производными аммиака, амины проявляют свойства оснований. Это обнаруживается по щелочной реакции водных растворов аминов: 1 СН3-МН2 + Н,0 ГСН31МН3]ОН

гидроксид метиламмония Взаимодействуют с кислотами с образованием солей: СН3-ЫН, + НС1 [СН^Н.|С1

хлорид метиламмония


Реакции Уравнения
Взаимодействие со щелочами При действии щелочей на соли аминов выделяются ами­ны: [CHjNHJCl 1 NaOII СИ -NH, + NaCl + Н,0
Горение 4CH.-NH, + 90, 4СО, f 2N, + 10Н,0
Взаимодействие с азотистой кис­лотой Первичные амины под действием азотистой кислоты превращаются в спирты: RNH: + HNO, ROH + N,T + Н,0. Промежуточным соединением в этой реакции является неустойчивый ион диазония [R-N^N]*
Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины — маслянистые жидкости со специфи­ческим запахом: R,NH + HO-N-O -» R,N-N=0 + Н,0. Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют

Анилин

Ашиип — простейший представитель ароматических аминов. Его молеку­лярная формула — С(1Н,ЫН1.

Физические свойства. Анилин — бесцветная маслянистая жидкость со сла­бым запахом. В воде малорастворим, но хорошо растворяется в спирте, эфире, бензоле. Ядовит, на воздухе желтеет.

Получение.

1.Восстановление нитробензола (реакция Зннина):

СЛН5ЫО, + ЗДООДЗ --> С6Н51\1Н, +2Н,0 + ЗБ + 6ЫН,.

2. В настоящее время в промышленности анилин получают более перспек­тивным способом — пропусканием смеси паров нитробензола и водорода над катализатором при 300 °С: САН51МО, + ЗН , -» С„Н,МН, + 2Н,0.

Применение. Анилин используют, главным образом, для производства кра­сителей. Кроме того, он служит исходным сырьем для синтеза лекарственных и взрывчатых веществ, апнлнноформальдегидных смол.

Химические свойс тва
Реакции Уравнения
Реакция с сильными кислотами С6Н,ЫН, + НСІ |С„Н,ЫН,|С1

хлорид фениламмония

Бромированпе

(качественная

реакция)

N142 Вг^Х^Вг САН5ЫН2 + 3Вт, —» ЗНВг + ТОТ1

Вг

2.4,6-триброманилнн

Окисление Анилин легко окисляется, взаимодействует с други­ми окислителями, образуя вещества разнообразной окраски. Например, при действии хлорной извести Са(С1)ОС1 на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это качест­венная реакция на анилин

Аминокислоты

Аминокислоты—органические соединения, в молекулах которых содержат­ся одновременно аминогруппа ]МН, и карбоксильная группа СООН.

Классификация
По количеству амино- и карбоксильных групп
1 амино- и 1 карбоксиль­ная группа 2 амино-и 1 карбок­сильные группы 1 амино- и 2 карбоксиль­ные группы
Моноаминомонокарбо- новые кислоты Диаминомонокарбо- новые кислоты Аминодикарбоновые кислоты

Номенклатура. К названию соответствующей карбоновой кислоты добав­ляется приставка амино-. Аминокислоты, входящие в состав белков, имеют исторически сложившиеся названия. Например, аминопропионовая кислота иначе называется аланином. аминоуксусная — глицином.

Изомерия. Для аминокислот характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения аминогруппы. В зависимости оттого, у которого по счету от карбоксила атома углерода находится аминогруппа, различают а-. ($-. у- и т. д. аминокислоты. Если аминогруппа находится у первого атома углерода, считая от карбоксильной группы, то это будет а -амийокислота.

Физические свойства. Аминокислоты — бесцветные, твердые кристалличес­кие вещества. Нелетучи, плавятся при высоких температурах. Большинство из них хорошо растворимо в воде и плохо — в органических растворителях.

Химические свойства. Аминокислоты представляют собой амфотерные органические соединения. Они взаимодействуют:

а) с кислотами:

Н,Ы-СН,-СООН + НС1 НС1 • Н,Ы-СН,-СООН: глицин хлороводородная соль глицина

б) с основаниями:

Н^-СН,-СООН + ^ОН -> Н,Ы-СН,-СООЫа + Н,0.

натриевая соль глицина

В кислой среде аминокислоты реагируют как основания (в форме катиона), а в щелочной среде =■— как кислоты (в виде аниона):

в) со спиртами с образованием сложных эфиров:

Н,К-СН,-СООН+С,Н5ОН Н^-СН,-С0-О-С3Н5;

г) Аминокислоты могут взаимодействовать друг с другом, образуя пеп­тиды:

Н,Ы-СН,-СОЮН + Н|-ЫН-СН,-СООН ->

-» Н:Ы-СН2-СО-КН-СН:-СООН + 2Н:0. днпептид

Особенности строения. Карбоксильная группа аминокислоты отщепляет ион водорода, который присоединяется к аминогруппе той же молекулы. В ре­зультате образуется внутренняя соль, а в растворе нет избытка ионов водорода или гидроксила. Поэтому аминокислоты существуют в виде внутренних солей или биполярных ионов: Н,М*-СН,-СОО".

Альфа-амино­кислоты а-аминокислоты широко распространены в природе, так как являются составными частями молекул белков. Из бел­ков путем гидролиза выделено 22 а-аминокислоты. Состав аминокислот, образующих белки, выражается формулой: * Н,Ы-СН-СООН,

Я

где В. — радикал, который может содержать различные функциональные группы (-ОН, -СООН, -БН, -14 Н,)

Незаменимые аминокислоты Не образуются в человеческом организме, поступают с пи­щей. Суточная потребность в незаменимых аминокисло­тах составляет от 1 до 4-5 г. К незаменимым аминокисло­там относятся: гистндин. лизни, триптофан, фенилаланин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин и валнн

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Азотсодержащие органические соединения Амины:

  1. 79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин
  2. 3. Особенности органических соединений
  3. 7. Классификация органических соединений
  4. 6. Гомологические ряды органических соединений
  5. Кислородсодержащие органические соединения
  6. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  7. 8. Типы органических соединений
  8. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  9. 72. Амины
  10. 1. Предмет органической химии
  11. 7.2. Органический подход
  12. Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии, 2010
  13. 2.1. Органические свойства
  14. Органическая организационная культура
  15. Органическая модернизация
  16. Органическая солидарность
  17. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
  18. Органическая организационная культура