<<
>>

79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин

Особенности азотсодержащих гетероциклических соединений:

1) среди азотсодержащих соединений особенно много веществ циклического строения;

2) наибольший интерес представляют те из них, где атомы азота входят в состав циклов наряду с углеродными атомами, как атомы кислорода – в циклические молекулы глюкозы, рибозы, дезоксирибозы;

3) соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, называются гетероциклическими (греч.

«гетерос» – другой);

4) возможность существования разнообразных гетероциклов – еще одна из причин неисчерпаемого многообразия органических веществ.

Пиридин как вид азотсодержащего гетероциклического соединения. Его особенности:

1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле:

2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;

3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;

4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;

5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;

6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.

В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр2-сти р-электронов). В молекуле пиридина ака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстет электронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;

7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;

8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин.

Гетероциклическое соединение пиридин – это азотистое основание ароматического характера.

Способы применения пиридина: 1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин:

  1. Азотсодержащие органические соединения Амины
  2. 7. Классификация органических соединений
  3. 3. Особенности органических соединений
  4. Классификация неорганических соединений
  5. Кислородсодержащие органические соединения
  6. 6. Гомологические ряды органических соединений
  7. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  8. Соединенные Штаты вступают в войну
  9. 68. Соединения железа
  10. Соединенные провинции в начале XVII в.
  11. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  12. Важнейшие соединения азота
  13. Культура Республики Соединенных провинций.
  14. §4. Соединенные Штаты Америки
  15. Соединенные Штаты Америки.
  16. 8. Типы органических соединений