Арены (ароматические углеводороды)
молекуле одно или несколько бензольных колец. Состав их молекул отвечает общей формуле СН,., Бензол— простейший представитель ароматических углеводородов или аренов.
Электронное строение. Все С-С-связи бензольного кольца равноценны, каждый атом углерода находится в состоянии луг-гибридизации. Электронное облако четвертого электрона (/^-электрона) атома углерода, не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие /г-электронные облака всех атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца, образуя общее электронное облако. Связь, образованную шестиэлектронным облаком, называют делока- лизованной шестицентровой я-связью.
Номенклатура. Условно арены разделяют на два ряда. К первому относят бензол и его гомологи (метилбензол; 1,2-диметилбензол; 1,3-диметилбензол и т. д.). Второй включает конденсированные (полиядерные) арены. Простейшие из них — нафталин и антрацен.
Изомерия. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, которые различаются по положению заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (.и-), пара- (п-).
Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например. толуол, этилбензол и др.) — бесцветные летучие жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются растворителями для многих органических веществ.
Получение бензола и других аренов:
а) Арены получают из нефти и каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля;
б) бензол также можно получать с помощью реакций дегидроциклизации гексана и дегидрирования циклогексана:
![]() |
По способу Н.Д.
Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через трубку с активированным углем при температуре600 °С:
![]() |
Применение бензола и его гомологов. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственных веществ, синтетического волокна, пластмасс. Бензол и его гомологи используются как растворители, а также для синтеза других органических соединений
Химические свойства
Реакции | Уравнение |
Замещения: а) галогенирование; б) нитрование; в) сульфирование; г) алкилирование (реакция Фриделя- Крафтса) | Эти реакции протекают при комнатной температуре. но в присутствии катализаторов — А1С1,, А1Вг}, РеС13 и других: С6НЛ + Вг, —» С6Н5Вг + НВг В присутствии концентрированной серной кислоты арены вступают в реакцию с азотной кислотой, образуя ннтросоединения: С6Н4 + НОЫО, с6н5ыо, + н2о нитробензол Для реакции необходима «дымящая» серная кислота (олеум): С6Н„ + Н2Б04 -> С^Н^Н + Н,0 бензолсульфокислота Катализаторами реакции являются галогениды алюминия: С6Н4 + С,Н5С1 С6Н5С2Н5 + НС1 этилбензол |
Присоединения: а) гидрирование; б) присоединение хлора на свету | Реакция гидрирования аренов идет при нагревании в присутствии катализатора — никеля или платины: Л, 200-е, Р С6Н6 + ЗН2------ :----- С4Н12 (циклогексан) Бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран): С6Н6 + ЗС1, С6Н6С1„ |
Горение | 2С6Н6 + 1Ю2 -у 12СО, + 6Н20 |
Характерная особенность бензола — устойчивость к действию окислителей. Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия |
Сравнение углеводородов различных гомологических рядов
Алканы | Алкены | Алкодиены | Алкнны | Арены | |
Общая формула | сл.., | СРь-г | сн^ | ||
Вид гибридизации | V* | хр2 | *Р | *р2 | |
Вид связи | а | о ил | а и л | ст и 2 л | бл-электрон- ная система |
Длина связи С-С, Ш1 | 0.154 | 0.134 | 0,134, 0,146 | 0.120 | 0,140 |
Длина связи С-Н. нм | 0,1094 | 0,1084 | 0,1084 | 0,1064 | 0,1084 |
Валентный угол | 109°28' | 120° | 120° | 180° | 120° |
Энергия связи С-С, В/миль | 350 | 620 | 620 | 880 | 620 |
Ллканы | Алкепы | Алкодиены | Алкииы | Арены | |
Форма молекулы | Тетраэд- рическая | Плоская | Плоская | Линейная | Плоская |
Характерные реакции | Замещения | Присоединения | Присоединения | Чаще присоединения | Присоединения, замещения |
Еще по теме Арены (ароматические углеводороды):
- 26. Ароматические углеводороды (арены)
- Диеновые углеводороды
- 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
- 24. Диеновые углеводороды
- 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
- Непредельные углеводороды (алкены)
- 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
- 9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
- 13. Применение и получение предельных углеводородов
- 12. Химические свойства предельных углеводородов
- 19. Применение и получение этиленовых углеводородов
- 42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
- 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)