Арены (ароматические углеводороды)

Арены, или ароматические углеводороды — углеводороды, имеющие в

молекуле одно или несколько бензольных колец. Состав их молекул отвечает общей формуле СН,., Бензол— простейший представитель ароматических углеводородов или аренов.

Электронное строение. Все С-С-связи бензольного кольца равноценны, каждый атом углерода находится в состоянии луг-гибридизации. Электронное облако четвертого электрона (/^-электрона) атома углерода, не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие /г-электронные облака всех атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца, образуя общее электронное облако. Связь, образованную шестиэлектронным облаком, называют делока- лизованной шестицентровой я-связью.

Номенклатура. Условно арены разделяют на два ряда. К первому относят бензол и его гомологи (метилбензол; 1,2-диметилбензол; 1,3-диметилбензол и т. д.). Второй включает конденсированные (полиядерные) арены. Простейшие из них — нафталин и антрацен.

Изомерия. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, которые различаются по положению заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (.и-), пара- (п-).

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например. толуол, этилбензол и др.) — бесцветные летучие жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются растворителями для многих органических веществ.

Получение бензола и других аренов:

а) Арены получают из нефти и каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля;

б) бензол также можно получать с помощью реакций дегидроциклизации гексана и дегидрирования циклогексана:

По способу Н.Д.

Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через трубку с активированным углем при температуре

600 °С:

Применение бензола и его гомологов. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственных веществ, синтетического волокна, пластмасс. Бензол и его гомологи используются как растворители, а также для синтеза других органических соединений

Химические свойства

Реакции	Уравнение
Замещения: а) галогенирование; б) нитрование; в) сульфирование; г) алкилирование (реакция Фриделя- Крафтса)	Эти реакции протекают при комнатной температуре. но в присутствии катализаторов — А1С1,, А1Вг}, РеС13 и других: С6НЛ + Вг, —» С6Н5Вг + НВг В присутствии концентрированной серной кислоты арены вступают в реакцию с азотной кислотой, образуя ннтросоединения: С6Н4 + НОЫО, с6н5ыо, + н2о нитробензол Для реакции необходима «дымящая» серная кислота (олеум): С6Н„ + Н2Б04 -> С^Н^Н + Н,0 бензолсульфокислота Катализаторами реакции являются галогениды алюминия: С6Н4 + С,Н5С1 С6Н5С2Н5 + НС1 этилбензол
Присоединения: а) гидрирование; б) присоединение хлора на свету	Реакция гидрирования аренов идет при нагревании в присутствии катализатора — никеля или платины: Л, 200-е, Р С6Н6 + ЗН2------ :----- С4Н12 (циклогексан) Бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран): С6Н6 + ЗС1, С6Н6С1„
Горение	2С6Н6 + 1Ю2 -у 12СО, + 6Н20
Характерная особенность бензола — устойчивость к действию окислителей. Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия

Сравнение углеводородов различных гомологических рядов

	Алканы	Алкены	Алкодиены	Алкнны	Арены
Общая формула	сл..,			СРь-г	сн^
Вид гибридизации	V*	хр2		*Р	*р2
Вид связи	а	о ил	а и л	ст и 2 л	бл-электрон- ная система
Длина связи С-С, Ш1	0.154	0.134	0,134, 0,146	0.120	0,140
Длина связи С-Н. нм	0,1094	0,1084	0,1084	0,1064	0,1084
Валентный угол	109°28'	120°	120°	180°	120°
Энергия связи С-С, В/миль	350	620	620	880	620

	Ллканы	Алкепы	Алкодиены	Алкииы	Арены
Форма молекулы	Тетраэд- рическая	Плоская	Плоская	Линейная	Плоская
Характерные реакции	Замещения	Присоединения	Присоединения	Чаще присоединения	Присоединения, замещения

<< | >>

↑

Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Ростов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Арены (ароматические углеводороды):

- Шпаргалки -

- Аудит. Бухгалтерский учет - Банковское дело - Бизнес - История - Маркетинг и менеджмент - Налоги и налогообложение - Психология - Социология и Политология - Управление персоналом и Контроллинг - Финансы - Ценные бумаги - Шпаргалки - Экономика -