Арены (ароматические углеводороды)

Арены, или ароматические углеводороды — углеводороды, имеющие в

молекуле одно или несколько бензольных колец. Состав их молекул отвечает общей формуле СН,., Бензол— простейший представитель ароматических углеводородов или аренов.

Электронное строение. Все С-С-связи бензольного кольца равноценны, каждый атом углерода находится в состоянии луг-гибридизации. Электронное облако четвертого электрона (/^-электрона) атома углерода, не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно плос­кости бензольного кольца. Такие /г-электронные облака всех атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца, образуя общее электронное облако. Связь, образованную шестиэлектронным облаком, называют делока- лизованной шестицентровой я-связью.

Номенклатура. Условно арены разделяют на два ряда. К первому относят бензол и его гомологи (метилбензол; 1,2-диметилбензол; 1,3-диметилбензол и т. д.). Второй включает конденсированные (полиядерные) арены. Простейшие из них — нафталин и антрацен.

Изомерия. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, которые различаются по положению заместителей. Поло­жение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (.и-), пара- (п-).

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (напри­мер. толуол, этилбензол и др.) — бесцветные летучие жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде нерастворимы. Хорошо растворяются в орга­нических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются растворителями для многих органических веществ.

Получение бензола и других аренов:

а) Арены получают из нефти и каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля;

б) бензол также можно получать с помощью реакций дегидроциклизации гексана и дегидрирования циклогексана:


По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через трубку с активированным углем при температуре

600 °С:


Применение бензола и его гомологов. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственных веществ, синтетического волокна, пластмасс. Бензол и его гомологи используются как растворители, а также для синтеза других органических соединений

Химические свойства

Реакции Уравнение
Замещения:

а) галогенирование;

б) нитрование;

в) сульфирование;

г) алкилирование (реакция Фриделя- Крафтса)

Эти реакции протекают при комнатной температу­ре. но в присутствии катализаторов — А1С1,, А1Вг}, РеС13 и других: С6НЛ + Вг, —» С6Н5Вг + НВг В присутствии концентрированной серной кислоты арены вступают в реакцию с азотной кислотой, об­разуя ннтросоединения:

С6Н4 + НОЫО, с6н5ыо, + н2о

нитробензол

Для реакции необходима «дымящая» серная кисло­та (олеум): С6Н„ + Н2Б04 -> С^Н^Н + Н,0

бензолсульфокислота Катализаторами реакции являются галогениды

алюминия: С6Н4 + С,Н5С1 С6Н5С2Н5 + НС1

этилбензол

Присоединения:

а) гидрирование;

б) присоединение хлора на свету

Реакция гидрирования аренов идет при нагрева­нии в присутствии катализатора — никеля или платины:

Л, 200-е, Р

С6Н6 + ЗН2------ :----- С4Н12 (циклогексан)

Бензол присоединяет три молекулы хлора и образу­ет твердый продукт — гексахлорциклогексан (гек­сахлоран): С6Н6 + ЗС1, С6Н6С1„

Горение 2С6Н6 + 1Ю2 -у 12СО, + 6Н20
Характерная особенность бензола — устойчивость к действию окислителей.
Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия

Сравнение углеводородов различных гомологических рядов

Алканы Алкены Алкодиены Алкнны Арены
Общая формула сл.., СРь-г сн^
Вид

гибридизации

V* хр2 *р2
Вид связи а о ил а и л ст и 2 л бл-электрон- ная система
Длина связи С-С, Ш1 0.154 0.134 0,134, 0,146 0.120 0,140
Длина связи С-Н. нм 0,1094 0,1084 0,1084 0,1064 0,1084
Валентный угол 109°28' 120° 120° 180° 120°
Энергия связи

С-С, В/миль

350 620 620 880 620

Ллканы Алкепы Алкодиены Алкииы Арены
Форма молекулы Тетраэд- рическая Плоская Плоская Линей­ная Плоская
Характерные реакции Замеще­ния Присо­единения Присоеди­нения Чаще присо­единения Присо­единения, замещения

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Арены (ароматические углеводороды):

  1. 26. Ароматические углеводороды (арены)
  2. Диеновые углеводороды
  3. 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
  4. 24. Диеновые углеводороды
  5. 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
  6. Непредельные углеводороды (алкены)
  7. 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
  8. 9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
  9. 13. Применение и получение предельных углеводородов
  10. 12. Химические свойства предельных углеводородов
  11. 19. Применение и получение этиленовых углеводородов
  12. 42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
  13. 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)