Арены (ароматические углеводороды)

молекуле одно или несколько бензольных колец. Состав их молекул отвечает общей формуле СН,., Бензол— простейший представитель ароматических углеводородов или аренов.

Электронное строение. Все С-С-связи бензольного кольца равноценны, каждый атом углерода находится в состоянии луг-гибридизации. Электронное облако четвертого электрона (/^-электрона) атома углерода, не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно плос­кости бензольного кольца. Такие /г-электронные облака всех атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца, образуя общее электронное облако. Связь, образованную шестиэлектронным облаком, называют делока- лизованной шестицентровой я-связью.

Номенклатура. Условно арены разделяют на два ряда. К первому относят бензол и его гомологи (метилбензол; 1,2-диметилбензол; 1,3-диметилбензол и т. д.). Второй включает конденсированные (полиядерные) арены. Простейшие из них — нафталин и антрацен.

Изомерия. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, которые различаются по положению заместителей. Поло­жение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (.и-), пара- (п-).

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (напри­мер. толуол, этилбензол и др.) — бесцветные летучие жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде нерастворимы. Хорошо растворяются в орга­нических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются растворителями для многих органических веществ.

Получение бензола и других аренов:

а) Арены получают из нефти и каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля;

б) бензол также можно получать с помощью реакций дегидроциклизации гексана и дегидрирования циклогексана:

По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через трубку с активированным углем при температуре

600 °С:

Применение бензола и его гомологов. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственных веществ, синтетического волокна, пластмасс. Бензол и его гомологи используются как растворители, а также для синтеза других органических соединений

Химические свойства

Сравнение углеводородов различных гомологических рядов