Алкины

Алкины, или ацетиленовые углеводороды — углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь. Общая формула алкннов СнНь 2. Ацетилен С,Н,— первый член гомологического ряда алкннов. Поэтому алкины часто называют ацетиленовыми углеводородами и рассматривают как продукты замещения атомов водорода в ацетилене.

Номенклатура. По номенклатуре ЮРА С наличие тройной связи в молекуле обозначается суффиксом -ин, который заменяет суффикс -ан в названии соответс­твующего алхана. Например, этин, пропин, бутин и т. д. Главную углеродную цепь, обязательно включающую тройную связь, нумеруют так, чтобы атомы, связанные тройной связью, получили наименьшие номера. Например,

5 4 3 2 1

СН3-СН-СН,-СнСН

сн,

4-метилпентин-1

Электронное строение (на примере ацетилена). Оба атома углерода в молеку­ле ацетилена находятся в состоянии лу>гибридшации. Тройная связь содержит одну а-свячь и две я-связи. ст-связь образуется за счет л/;-гибридных орбита- лей. которые обобществляются под углом 180°, поэтому молекула ацетилена линейная. Две негибридизированные /?-орбитали при боковом перекрывании образуют две л-связн. которые расположены в двух взаимно перпендикулярных областях.

Изомерия. Для алкинов характерна структурная изомерия, обусловленная строением углеродной цепи и положением тройной связи.

Физические свойства. По физическим свойствам алкины напоминают алке- ны. Низшие алкины С,-С4 представляют собой газы, С}-С|(-жидкости, высшие алкины — твердые вешества. Температуры кипения у алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.

Получение. Общим способом получения алкинов является реакция дегнд- рогалогенирования: f

СН.-СВг-СН, + 2КОНс|| — С(Н3-С=СН + 2КВг + +2Н,0;

СН'ВГ-СНВГ -СНг + 2КОН — СН,-СгСН + 2KBr + +2Н,.

2 3 сн 3 2

Получение ацетилена. Ацетилен в промышленности и в лаборатории полу­чают из карбида кальция, действуя на него водой:

СаС, + 2Н,0 -> Са(ОН), + С,Н,.

В больших количествах ацетилен получают из метана: 2СН4 -> СН а СН + ЗН,.

Ацетилен можно получить синтезом из элементов: 2С + Н, —> С,Н,.

Применение ацетилена. Ацетилен используется для сварки и резки металлов. Является ценным сырьем для производства многих органических соединений (уксусная кислота, уксусный альдегид, этиловый спирт, пластмассы, каучуки). Некоторые производные ацетилена — хорошие растворители.

Химические свойства
Реакции Уравнения
Гидрирование (реакции восста­новления) При высокой температуре в присутствии катализаторов (N1. Р0 алкины присоединяют водород. Реакция идет в две стадии:

1) С,Н, + Н, С,Н4 (этилен);

2) С2Н] + Н~-> С,НА (этан)

Галогенирование Реакция идет в две стадии:

1) СНнСН + Вг, СНВг=СНВг

2) СНВг=СНВг*+ Вг, СНВг,-СНВг,

Служит качественной реакцией на непредельные углево­дороды (обесцвечивание бромной воды)

Реакции Уравнения
Присоединение

галогеноводо-

родов

Для активации галогеноводорода используют А1С1Г СН^СН + НС1 СН,=СНС1 винилхлорид

Присоединение галогеноводородов происходит по пра­вилу Марковникова

Реакция

Кучерова

(гидратация)

СНнСН + Н,0 [СН,=СН-ОН]

-> снгсн=о

виниловый спирт

Реакция Кучерова протекает при нагревании в присутс­твии солей ртути (II). В обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует. Реакция Кучерова имеет боль­шое практическое значение, так как позволяет получать дешевым путем уксусный альдегид, используемый для производства уксусной кислоты, этилового спирта и т. д. В результате реакции гидратации только ацетилен пре­вращается в альдегид; гидратация других алкинов проте­кает по правилу Марковникова, а конечным продуктом являются кетоны

Реакция замеще­ния (качествен­ная реакция) /, N4хОН . СНнСН +Аё,0 1------------------------ АёОСАё4. + Н,0

Образуется желтый осадок ацетиленида серебра

Полимеризация Димеризация:

2Н-ОС-Н — СН:=СН-ОСН винилацетилен

Тримеризация:

/. кат. С

ЗН-ОС-Н------------- 1у1

Если полимеризацию ацетилена вести в присутствии рас­твора хлороводорода или солей соляной кислоты, то об­разуется хлорпрен:

н-ос-н + н-снс-н Си>°г НОС-СН=СН, ->

НС1

— н2с=с-сн=сн, С1

хлорпрен

При определенных условиях хлорпрен полимеризуется с образованием хлорпренового каучука

Окисление При окислении в кислой среде обычно происходит рас­щепление тройной связи и образуются карбоновые кис­лоты:

Я-С=С-Я' + (О) + н,о Я-СООН + Я'-СООН Горение: 2С,Н, + 50, 4СО,Т + 2Н,0

<< | >>
Источник: Копылова H.A.. Шпаргалка по химии / H.A. Копылова. — Изд. 2-е. — Рос­тов н/Д : Феникс,— 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Алкины:

  1. 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  2. §27. Поэма Гомера «Одиссея»
  3. Бочаров В.В.. Инвестиции. СПб.: — 176 с. (сер. "Завтра экзамен"), 2008
  4. Капферер, Жан-Ноэль. Бренд навсегда: создание, развитие, поддержка ценности бренда, 2007
  5. Предисловие к русскому изданию Настольная книга специалистов по брендингу
  6. Предисловие к третьему изданию Объединение бренда и бизнеса
  7. ЧАСТЬ ПЕРВАЯ.Почему брендинг является стратегическим
  8. ГЛАВА 1.Рассмотрим капитал бренда
  9. Рассмотрим капитал бренда
  10. Что такое бренд?
  11. Дифференциация между активами, силой и ценностью брендов
  12. Мониторинг капитала бренда
  13. Добрая воля : соединение финансов и маркетинга
  14. Как бренды создают ценность для потребителей
  15. Как бренды создают ценности для компании
  16. Корпоративная репутация и корпоративный бренд