<<
>>

46. Альдегиды и их химические свойства

Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.

Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения. Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: формальдегид восстанавливается в метиловый спирт.

Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды.

Особенности реакции присоединения воды: а) к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, за счет электронной пары кислородного атома присоединяется гидроксильная

Для реакции присоединения характерны:

1) гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RСН2ОН.

2) присоединение спиртов с образованием полуацеталей R-СН (ОН) – ОR.

В присутствии катализатора – хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН (ОR)2;

3) присоединение гидросульфита натрия NаНSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов.

Особенности реакции окисления альдегидов: взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) с образованием карбоновых кислот.

Особенности реакции полимеризации альдегидов: 1) характерна линейная полимеризация; 2) характерна циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).

Особенности реакции «серебряного зеркала»: 1) серебро появляется на стенках пробирки в виде блестящего налета; 2) в такой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту (при избытке аммиака образуется соль аммония); 3) серебро выделяется в свободном виде; 4) в качестве окислителя альдегидов может быть использован также гироксид меди Сu(ОН)2; 3) если к гидроксиду меди прибавить раствор альдегида и смесь нагреть, наблюдается образование желтого осадка гидроксида меди (I), которая превращается в красный оксид меди; 4) гидроксид меди (II) окисляет альдегид в кислоту, а сам восстанавливается до оксида меди (I).

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II) могут служить для обнаружения альдегидов.

Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты. Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 46. Альдегиды и их химические свойства:

  1. 60. Химические свойства глюкозы и ее применение
  2. 65. Сахароза, ее физические и химические свойства
  3. 46. Химические свойства металлов
  4. 52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
  5. 10. Химические свойства метана и его гомологов
  6. 69. Химические свойства целлюлозы и ее применение
  7. 22. Химические свойства ацетилена
  8. 28. Химические свойства бензола
  9. 40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
  10. 12. Химические свойства предельных углеводородов
  11. 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
  12. 49. Химический состав, методы получения порошков, свойства и методы их контроля
  13. Альдегиды
  14. 47. Применение и получение альдегидов
  15. 19. Значение механических и физических свойств при эксплуатации изделий Свойства, как показатели качества материала
  16. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  17. 6. Теория химического строения
  18. Скорость химических реакций
  19. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  20. Химическая связь